5月のデートどこ行こう？オススメの東京イベント＆スポット10選【2026】

最初にご紹介するのは、スイーツ好きのカップルにオススメの「アイスクリーム万博『あいぱく(R) Premium TOKYO 2026』」。全国厳選の名品が集う国内最大級アイスクリームフェスです。

今回は、31ブランド・140種類以上のアイスが集結。北海道の生乳、山梨の桃、青森のご当地アイスなど、その土地ならではの素材と製法が詰まった一品を楽しめます。

さまざまなアイスを食べ比べながら、恋人と一緒に楽しくて甘いひとときを過ごしてみては♡

駒沢オリンピック公園にて開催される「クラフト餃子フェス TOKYO 2026」も、グルメ好きカップルにイチオシ。ゴールデンウィーク恒例の大型フードイベントです。

開催5年目を迎える今回は、最新トレンド“ネオ餃子”など、クラフト餃子文化を創りあげてきた精鋭店が出店。自由な発想と手法で織り成す餃子を堪能できます。

また、餃子と相性バツグンのビールやワインも提供。ゴールデンウィークならではの呑みデートを楽しみたいカップルはぜひ行ってみて♪

上中里駅より徒歩約7分の場所にある「旧古河庭園」では、「2026春のバラフェスティバル」を開催。重厚な洋館と美しいバラの共演を堪能することができ、落ち着いたデートを楽しみたい大人カップルにオススメです。

洋風庭園内では、約100種200株ものバラが咲き誇る姿を満喫することが可能。華やかな香りに包まれながら、癒やしの時間を過ごせること間違いなしです！

また、初出店の店舗を含む「ローズガーデンマーケット」や、毎年人気の「春バラの音楽会」なども開催。美しいバラと洋館をバックに記念撮影が楽しめるフォトスポットも用意されるので、デートの記念撮影もお忘れなく。

平成生まれのカップルにイチオシのイベント「平成恋愛展」。六本木駅より徒歩約7分の場所にある「六本木ミュージアム」にて開催されています。

平成カルチャーを「恋愛」テーマで楽しめるという同イベント。青春のあの頃を思い出す空間で懐かしのアイテムを見たり、「平成プリ」ブースで撮影を楽しんだりすることができます。

また、懐かしのステーショナリーや雑貨がそろうショップ、展示を通して火が付いた“語りたいマインド”を後押ししてくれるカフェも登場！当時のときめきに触れて、二人でエモーショナルな時間を共有できちゃいます♡

にぎやかな雰囲気の中でデートを楽しみたいという二人は「HIBIYA LIVE FESTIVAL 2026」へ。東京ミッドタウン日比谷や日比谷公園をはじめとした日比谷の街で開催される、エンターテインメントイベントです。

会場内では、「演劇」と「音楽」という2つのコンテンツを軸にしたさまざまなジャンルのパフォーマンスを実施。ミュージカル、バレエ、ダンスなどの名作や人気作品、新作公演のプレミア・ショーなどを楽しめます。

また、5月3日（日）～5日（火・祝）には、日比谷公園の芝庭広場にキッチンカーなども出店。開放感あふれる空間で、パフォーマンスと食を満喫できます。

立川市にある「国営昭和記念公園」は、花畑デートを楽しみたい二人にピッタリなスポット。総面積180haを誇る園内では、5月24日（日）まで「フラワーフェスティバル2026」が開催されています。

ネモフィラの見ごろは、4月下旬から5月中旬にかけて。視界を青色で埋め尽くす約20万本のネモフィラは壮観です。

ポピーは5月上旬から中旬にかけて見ごろを迎え、約180万本の真っ赤なシャーレーポピーが風に揺られるかわいらしい姿を眺めることができます。

江戸川駅より徒歩約5分の場所にある「小岩菖蒲園」も、花観賞を楽しみたいカップルに◎。例年5月下旬から6月中旬にかけて、約50,000本の花菖蒲が咲き誇ります。

穏やかに流れる江戸川や京成電鉄との共演は必見。都会でありながらのどかな風景に、心癒やされる時間を過ごせます。5月30日（土）から6月14日（日）には、「小岩菖蒲園まつり」も開催されますよ。

デート向きな新スポットを探しているなら「MoN Takanawa: The Museum of Narratives（モン タカナワ：ザ ミュージアム オブ ナラティブズ）」へ。

高輪ゲートウェイ駅直結のミュージアムで、施設内には複数の展示空間や没入型シアター、和の体験を楽しめるスペースやテラススペースがあります。

現在、5階にある展示空間では「ぐるぐる展ー進化しつづける人類の物語」を開催中。6つのぐるぐるゾーンを巡りながら、二人でクリエイティブな感性を磨くデートを満喫してみては♪

博物館や歴史に関心のあるカップルには両国の「江戸東京博物館」がオススメ。約4年にわたる大規模改修工事を経て、3月31日（火）にリニューアルオープンしました。

館内には、江戸・東京の歴史と文化を楽しく学べるコンテンツが充実。今回のリニューアルを経て、リアルな大型模型が新設・増設されたほか、映像などを駆使した新たな空間演出も加わりました。

施設内のカフェやレストランもリニューアルされ、両国らしさを感じられるメニューを堪能することも可能！日本の歴史と文化にどっぷり浸かるデートを楽しめます。

いつもよりちょっとリッチな食事デートがしたいなら「Smith & Wollensky（スミス・アンド・ウォレンスキー）」が◎。5月1日（金）に銀座で日本1号店をオープンする、ニューヨーク発の老舗ステーキハウスです。

同店でいただけるのは、最高級のUSDAプライムステーキ。本場アメリカのドライ・エイジング・ステーキや、吊るされた状態で提供する看板メニューの「スウィンギングトマホーク リブアイ」などが味わえます。

店内は、モダンで重厚感あふれる空間。特別な日のディナーや、大人のデートにピッタリの一軒です。